更巧的是，刘备当时刚失去甘夫人，正处于“单身状态”，身边的人一看吴懿的妹妹寡居在家，又有颜值有身份，就撮合刘备娶了吴妹妹。

这下可了不得了——吴懿原本是刘备的“降将”，瞬间变成了刘备的“大舅哥”，从“敌对阵营高管”直接跃升为“蜀汉集团核心家属”。这身份转变之快，连吴懿自己可能都没反应过来。

不过吴懿没像有些“关系户”那样飘起来，他知道刘备虽然跟自己成了“亲戚”，但蜀汉集团是“靠实力说话”的地方，要是没点真本事，就算是“大舅哥”也站不住脚。所以他没想着靠妹妹“走后门”，而是主动请缨，跟着刘备南征北战，从“家属”往“武将”的方向转型。

建安二十四年（219年），刘备跟曹操争夺汉中，这场仗是蜀汉集团“定鼎三分”的关键战役，刘备几乎派出了所有能打的武将，吴懿也随军出征。当时曹操派夏侯渊镇守定军山，刘备派黄忠去攻打，吴懿则负责领兵配合黄忠。

在战斗中，吴懿没有因为自己是“皇亲国戚”就躲在后面，反而冲锋在前，不仅帮黄忠牵制了曹军的侧翼，还在关键时刻挡住了曹军的反扑，为黄忠斩杀夏侯渊立下了汗马功劳。战后刘备论功行赏，吴懿虽然没拿到像黄忠那样“后将军”的高位，但也被封为“讨逆将军”，正式从“关系户”变成了“有战功的武将”。

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章武元年（221年），刘备称帝，建立蜀汉，吴懿的妹妹被册封为皇后，吴懿也跟着水涨船高，成了“国舅爷”。

不过这时候的吴懿依然保持着低调，因为他知道蜀汉集团内部并不太平——关羽刚丢了荆州，张飞又被部下杀害，刘备一心想伐吴报仇，满朝文武要么支持要么反对，唯独吴懿既不盲目跟风，也不公开反对，只是默默做好自己的本职工作。

这种“不站队、只干事”的态度，让他在后来刘备伐吴失败、蜀汉陷入危机时，没受到任何牵连。

章武三年（223年），刘备在白帝城病逝，诸葛亮受托辅政，蜀汉集团进入“诸葛亮时代”。诸葛亮掌权后，对官员的选拔标准只有一个——“能干事、不添乱”，不管你是不是“皇亲国戚”，没本事照样靠边站。

吴懿这时候终于迎来了“发光时刻”，因为他不仅有战功，还懂军事、会带兵，更重要的是，他从不搞“小圈子”，跟诸葛亮手下的马谡、杨仪等人也能和睦相处。

建兴六年（228年），诸葛亮第一次北伐，吴懿被任命为副将，跟着诸葛亮出祁山。当时诸葛亮派马谡去守街亭，结果马谡不听指挥，丢了街亭，导致北伐失败。在撤退过程中，吴懿率军断后，挡住了魏军的追击，保护了主力部队的安全。

诸葛亮回到汉中后，杀了马谡，处分了一批失职的将领，唯独对吴懿大加赞赏，还提拔他为“左将军”，封“高阳乡侯”。

建兴九年（231年），诸葛亮第四次北伐，这一次吴懿的表现更亮眼。当时诸葛亮率军攻打司马懿，司马懿采取“龟缩战术”，躲在营寨里不出来。